Представители Партии реформ, Социал-демократической партии, «Отечества» и Eesti 200 долго не могли сформировать правящую коалицию: «Отечество» требовало внести в коалиционный договор пункт о лишении граждан России и Беларуси права голоса на муниципальных выборах, социал-демократы напоминали, что этот вопрос не входит в компетенцию горсобрания — для принятия такого решения надо изменить конституцию Эстонии.
Глава фракции Социал-демократов Евгений Осиновский был избран мэром с третьей попытки. Решающий голос за него отдал представитель Центристской партии, директор Певческого поля Урмо Саареоя.
Евгений Осиновский родился 15 марта 1986 года в Кохтла-Ярве. Его отец — бизнесмен Олег Осиновский, который в 2011 году был признан самым богатым человеком в Эстонии.
В 2007 году Осиновский окончил философский факультет Тартуского университета, в 2009 году защитил магистерскую работу по специальности «философия» в Уорикском университете в Великобритании. В 2010 году он получил магистерскую степень в Лондонской школе экономики и политических наук по специальности «политология».
В январе 2011 года Осиновский вступил в Социал-демократическую партию. В том же году он был впервые избран в Рийгикогу, став самым молодом депутатом парламента XII созыва. В 2014 году занял пост министра образования и науки, а 2015-м стал министром здоровья и труда. В мае 2015 года он возглавил Социал-демократическую партию.
В октябре 2014 года разразился политический скандал, который, как писалось в прессе, «поставил Эстонию на грань правительственного кризиса»: тогдашний министр финансов от Партии реформ Юрген Лиги публично назвал Осиновского «сыном иммигранта из розовой партии». После этого несколько партий, а также президент Тоомас Хендрик Ильвес призвали к отставке Лиги с министерского поста и добились своего.
На посту министра здоровья и труда Осиновский запомнился прежде всего ужесточением алкогольной политики. Именно с этими эксперты связывают падение рейтинга Социал-демократической партии. В 2019 года Осиновского на посту главы партии сменил Индрек Саар.
В ноябре 2021 года Евгений Осиновский был избран председателем Таллинского горсобрания. В марте 2022 года он сложил с себя полномочия депутата Рийгикогу, однако в марте 2023 года вновь принял участие в выборах в парламент и сейчас возглавляет фракцию социал-демократов.
Евгений Осиновский говорит на эстонском, русском и английском языках.